Die dritte Staffel von How I Met Your Mother beinhaltet 20 Episoden. Sie wurde zum ersten mal in den USA auf dem Sender CBS, vom 24. September 2007 bis zum 19. Mai 2008, ausgestrahlt. In Deutschland war die Erstausstrahlung dieser Staffel vom 21. Februar bis 4. Juli 2009 auf dem Sender ProSieben .
Robin kommt von ihrer Reise nach Argentinien zurück und Ted muss einsehen, ab jetzt nur mehr ihr Freund zu sein, denn sie hat ihre Urlaubsaffäre Gael aus Argentinien mitgebracht, von welchem sie sich nach kurzer Zeit des Zusammenlebens trennt. Die Urlaubsaffäre veranlasst Ted dazu ebenfalls neue Frauen kennenzulernen, um die "Trennung zu gewinnen". Somit lässt er sich auf eine Frau ein, welche ihn im Laufe des Abends dazu bringt sich betrunken ein Tattoo in Form eines Schmetterlings auf sein Steiß machen zulassen.
Marshall und Lily entscheiden sich dazu sich eine eigene Wohnung zu kaufen, doch sie verlieben sich in eine Wohnung, die sie sich nie und nimmer leisten können. Marshall erfährt von Lilys großem Schuldenberg, der sich durch die vielen zwanghaften Einkäufe angehäuft hat. Marshall wird von seinem Boss Arthur angeschrien, was ihn zu tiefst erschüttert. Deshalb nimmt er den Rat von Barney an und schreit seinen Boss ebenfalls an und Marshall kündigt, was Lily und Marshall in tiefere Geldsorgen drängt. Ted erzählt seinen Kinder, dass er ihre Mutter durch die Geschichte mit dem gelben Regenschirm kennen lernte. Er nimmt den Regenschirm in einem Club in dem er an einem St. Patricks Tag war, wo auch deren Mutter war, sie sich allerdings nicht getroffen haben. Ted möchte Stella, die Dermatologin, die ihm sein Tattoo entfernt, dazu zu überreden mit ihr auszugehen, obwohl die ihn warnte, sie würde Nein sagen. Nach zehn Sitzungen jedoch stimmt sie einem Date zu.
Barney schläft mit Robin, als er sie nach einer Trennung tröstet. Als er Ted dies beichtet, beendet dieser die Freundschaft mit Barney. Inzwischen beginnt eine unbekannte Frau damit, Barneys Fähigkeit, Frauen anzumachen, zu sabotieren. Es stellt sich heraus, dass es sich dabei um Abby handelt, Stellas Rezeptionistin, die er nicht angerufen hatte, nachdem er mit ihr Sex hatte.
Im Staffelfinale landen sowohl Barney als auch Ted nach zwei Autounfällen im Krankenhaus, wo sie ihre Freundschaft wieder erneuern. Es zeigt sich, dass Barney wahre Gefühle für Robin hegt, was jedoch keiner der Gruppe mitbekommt, und Ted macht Stella einen Heiratsantrag, deren Antwort man jedoch noch nicht erfährt.