Die vierte Staffel von How I Met Your Mother beinhaltet 24 Episoden und wurde in den USA zum ersten mal von 22. September 2008 bis 18. Mai 2009 auf dem Sender CBS ausgestrahlt. Die Erstausstrahlung in Deutschland war vom 28. November 2009 bis zum 20. Februar 2010 auf dem Sender ProSieben.
Stella nimmt den Heiratsantrag von Ted zwar an, verlässt ihn jedoch am Tag der Hochzeit, um wieder mit ihrem Ex-Freund, Tony Grafanello, zusammen zu sein.
Robin hat unterdessen einen Job als Nachrichtensprecherin in Japan angenommen, den sie allerdings bald darauf kündigt. Barney verschafft Robin bald darauf einen neuen Job beim Frühstücksfernsehen. Nun kommt Robin zu Teds Hochzeit. Als dieser jedoch verlassen wird, zieht Robin mit Ted zusammen und die beiden beginnen bald darauf, eine Beziehung zu haben, die allein auf Sex basiert, den sie immer haben, wenn ein Streit in der Wohnung über nicht aufgeräumten Müll oder nicht gekaufte Lebensmittel auftritt. Ted muss bald darauf feststellen, dass Barney Gefühle für Robin hegt, da er extra Milch und Briefmarken einkauft und den Müll in der Wohnung hinausträgt, damit die beiden nicht mehr streiten. Immer wenn Ted Barney von dem Sex der beiden erzählt, zerschlägt Barney a
us Wut einen Fernseher. Daraufhin beendet Ted die Beziehung mit Robin. Schon bald ist alles unter den Freunden wieder wie vorher, allerdings kann Ted beobachten, wie Barney an Robins Lippen hängt, wenn sie redet.
Als Barney Robin schließlich seine Liebe gestehen will, versteht sie dies jedoch komplett falsch und lädt Barney, der sich sicher ist, nun immer diese Gefühle hinunterschlucken zu müssen, zu einem Essen unter Freunden ein. Schließlich kommen sich die beiden aber näher.
Lily und Marshall beratschlagen unterdessen in ihrem neuen Appartment, in das sie eingezogen sind, darüber, ob sie nicht langsam Kinder haben sollten. Außerdem hört Lily einen üblen Witz von Barney und verschwindet deshalb für 4 Wochen aus der Gruppe.
Ted findet entsetzt heraus, dass Lily viele Beziehungen seiner Vergangenheit sabotierte, und will wissen, ob Lily auch seine Beziehung mit Robin zerstörte. Lily muss darauf mit einem 'Ja' antworten und Ted redet mit Robin darüber. Die beiden entscheiden, aber nicht mehr zusammen zu sein, sondern zu heiraten, wenn die beiden mit 40 immer noch Singles sind. Daher bleiben sie nur Freunde.
Barney schläft unterdessen mit seiner 200. Frau und macht sich langsam Gedanken darüber, wie es mit seinem Leben weitergehen soll. Er ist sich immer noch nicht ganz im klaren über seine Gefühle für Robin.
Ted trifft schließlich auf Tony und Stella. Tony verschafft Ted einen Job als Architekturprofessor, sozusagen als Wiedergutmachung dafür, dass Stella ihn verließ.
Im Staffelfinale findet Robin heraus, dass Barney etwas für sie empfindet und erwidert diese Gefühle behutsam. Es bleibt für die nächste Staffel so zu sagen offen, ob die beiden zusammen kommen. Außerdem wird Ted in der finalen Folge der vierten Staffel 31 Jahre alt. Er steht schließlich vor einer Klasse von Studenten und der Erzähler erklärt, dass in diesem Raum auch die zukünftige Mutter seiner zukünftigen Kinder sitzt.
