Die zweite Staffel von How I Met Your Mother beinhaltet 22 Episoden, die in den USA zum ersten mal vom 18. September 2006 bis zum 14. Mai 2007 auf dem Sender CBS ausgestrahlt wurden. In Deutschland war die Erstausstrahlung der zweiten Staffel vom 6. Dezember 2008 bis zum 14. Februar 2009 auf ProSieben.
Ted und Robin sind von Beginn der zweiten Staffel an fest zusammen. Während die beiden glücklich sind, ist Marshall, welchen Lily Ende der ersten Staffel verlassen hat um ein Kunststipendium in San Francisco wahrzunehmen, allein und unglücklich. Er leidet unter der Trennung.
Was er nicht weiß, ist, dass Lily wieder nach New York zurückgekehrt ist. Sie hat sich jedoch noch nicht getraut, sich bei Marshall zu melden. Erst viel später wird enthüllt, dass Barney Lily zurückgeholt hat, weil er glaubt, dass Marshall und sie zusammengehören.
Marshall versucht sich mit einer anderen Frau abzulenken, Lily dringt jedoch in die Wohnung ein und verhindert einen Kuss der beiden. Marshall und Lily kommen wieder zusammen und beschließen, die Verlobung wieder aufzunehmen. Nun planen sie weiter ihre Hochzeit.
Im Staffelfinale heiraten Marshall und Lily. Ted und Robin hingegen sind nicht mehr zusammen, da sie einige Spannungen hatten, die sie nicht überwinden konnten. Somit ist ausgeschlossen, dass Robin die Mutter der Kinder ist. Jedoch behalten die beiden die Trennung vorerst für sich, da sie Lily und Marshall den Tag schenken und sie nicht ablenken wollen.
Als eine Beerdigung am selben Abend stattfindet wie der Super Bowl, schwören sich die fünf Freunde, dass sie vermeiden, das Ergebnis zu hören, und das Spiel trotzdem gemeinsam am Montag Abend schauen.
Das stellt sich als schwierig heraus, denn Marshall droht das Ergebnis von einem Jungen in Lilys Kindergartenklasse zu erfahren und Robin ist auf der Arbeit in Gefahr, den Sieger zu hören.
Ted scheint es nicht zu schaffen, den Flieger zum Interview für seinen Traumjob zu erreichen, und er und Robin denken darüber nach warum.
Die Geschichte entwickelt sich rückwärts und, als sie zurückdenken, erinnern sie sich daran, wie Robin und Lily auf der Suche nach einem Hochzeitskleid waren und Barney in der U-Bahn eingeschlossen war.
Marshall freut sich bereits darauf, den Moment zu feiern, als sein alter Fiero die 200.000 Meilen-Grenze überschreitet, doch plötzlich bleibt das Auto stehen.
Als das Auto in der Werkstatt ist denken sie an die tollen Erlebnisse die sie zusammen in dem Auto hatten.
Man erfährt wie sich Ted und Marshall kennen gelernt haben.
Schlussendlich schafft es das Auto nicht auf die 200.000 Meilen, sondern wird verschrottet.