Hammond Druthers war der Boss in der Architekturfirma, in der Ted, und kurzzeitig auch Lily, arbeiteten.
Über ihn
Er ist der Typ Boss, den alle hassen. Er ist sehr arrogant und sehr gemein. Um ihn zu einem besseren Menschen zu machen, klaut Lily seinen dreifach signierten Pete Rose Baseball. Sie meint, dass sie das in ihrem Kindergarten auch immer so macht. Aber anstatt sich zu bessern droht er damit, dass er, falls der Ball nicht bis zum nächsten Tag auftaucht, damit beginnt, jede Stunde drei Mitarbeiter zu feuern. Ted überzeugt Lily, Hammond den Ball wieder zu geben und sie wird gefeuert. Als das Gebäude, welches Hammond entworfen hat, abgelehnt wird, zeigt Ted dem Klienten einen Entwurf von sich selbst, welcher angenommen wird. So ist Ted dann Hammonds Boss. Dieser benimmt sich aber nach wie vor unmöglich und Ted fragt seinen Boss, was er machen soll. Der meint, dass Ted Hammond feuern soll. Ted will ihn gerade feuern, aber genau in diesem Moment erreichen Hammond die Scheidungspapiere seiner Frau. Als Ted es dann erneut versucht, hat Hammond einen Herzinfarkt und Ted denkt, dass er das nur vorspielt.