Die fünfte Staffel von How I Met Your Mother beinhaltet 24 Episoden, welche zum ersten mal in den USA vom 21. September 2009 bis zum 24. Mai 2010 auf dem Sender CBS ausgestrahlt wurde. In Deutschland lief die 5. Staffel vom 12. Januar 2011 bis zum 24. Februar 2011 auf dem Sender ProSieben.
Nachdem Robin und Barney sich ihre gegenseitigen Gefühle gestehen, werden die beiden ein Paar. Lily will die beiden jedoch dazu bringen, sich lieben zu lernen und sperrt die beiden in einen Raum ein, in dem sie sich die Liebe gestehen sollen, die sie fühlen. Schließlich wollen die beiden aus dem Raum heraus und belügen Lily, die die beiden jedoch schließlich aus dem Raum herauslässt und zu Marshall sagt, dass die beiden noch nicht wissen, wie recht sie jedoch mit dieser Lüge behalten sollten. Jedoch scheitert diese Beziehung schon nach kurzer Zeit wieder. Barney führt sein altes Playboyleben weiter und nutzt ein Playbook, um besser Frauen aufzureißen. Robin kommt über die Trennung jedoch schwerer hinweg als vermutet, und Barneys Verhalten gibt ihr das Gefühl, eine unbedeutende Nummer für ihn gewesen zu sein. Barney jedoch bemerkt jedoch erst sehr spät, dass die ständigen Witze der Männer Robin sehr verletzen.
Robin versucht nun, sich wieder auf ihre Karriere zu konzentrieren. Bald darauf verliebt sich Robin in ihren zuerst schwer nervenden Kollegen Don Frank. Barney setzt sich für diese Beziehung ein, um sein verletzendes Verhalten bei Robin wieder gut zu machen. Deshalb engagiert er ein Superdate für die beiden. Robin und Don kommen daraufhin zusammen. Robin und Don denken später darüber nach, zusammen zu ziehen. Als Don herausfindet, dass Robin mit Ted und Barney geschlafen hat, und sich trotzdem noch mit ihnen trifft, wird er ziemlich wütend. Barney erwähnt daraufhin vor Ted, dass er Robin wiederhaben will. Ted versichert ihm jedoch, dass er nur eifersüchtig ist, dass Robin
nun einen neuen Freund gefunden hat. Don und Robin versöhnen sich kurz darauf wieder. Doch auch diese Beziehung soll scheitern, denn Robin bekommt ein Jobangebot aus Chicago. Doch sie lehnt es Don zuliebe ab. Don jedoch nimmt, als er nach Robin genau dasselbe Angebot bekommt, dieses an und verlässt Robin für den besseren Job.
Ted beginnt unterdessen als Professor für Architektur zu unterrichten und gleich sein erster Tag wird peinlich, da er in den falschen Hörsaal geht und sich aber nicht verunsichern lässt. Im selben Hörsaal, erfährt man von der Erzählerstimme, sitzt auch Teds zukünftige Frau. Bald darauf beginnt Ted eine Beziehung mit einer der Studentinnen, der, wie sich herausstellt, Mitbewohnerin seiner zukünftigen Frau. Diese verlässt ihn jedoch, da er in ihrer Wohnung genau die Dinge lobt, die ihrer Mitbewohnerin gehören.
Teds Mutter heiratet schließlich ein zweites Mal, bevor er das erste Mal heiraten konnte. So beschließt er, in seinem Leben einen Schritt nach vorn zu machen, und kauft ein Haus. Dieses ist in schrecklichem Zustand, und Barney, Marshall, Robin, wie auch Lily sind entsetzt darüber, dass Ted es gekauft hat. Ted jedoch zeigt einen Blick in seine Zukunft: Und es ist tatsächlich genau das Haus, in dem die Familie Mosby 2030 auch lebt.
Tony macht sich bei Ted unbeliebt, da er einen Film über die
Romanze zwischen Ted und Stella dreht. Allerdings wird im Film alles ganz anders dargestellt: Ted ist der Böse und Tony 'rettet' Stella aus dieser Beziehung, um schließlich mit ihr zusammen zu sein. Der Film wird in kurzer Zeit weltweit erfolgreich und landet auf Platz 5 der erfolgreichsten Kinofilme aller Zeiten.
Im Staffelfinale hegen Marshall und Lily, die sich nach Ehekrach wiederversöhnen, nun einen Kinderwunsch, nachdem sie auf ein Zeichen gewartet haben. Das Zeichen, das Lily sich wünscht, ist der 5. Doppelgänger, Barneys. Barney verkleidet sich schließlich als Doppelgänger, damit die beiden ein Kind haben können.
Marshall und Lily wollen ein Doppeldate mit Robin und Barney machen.
Unterdessen kommen einige Frauen in Teds Apartment, schlafen dort aber einfach ein, was Ted realisiern lässt, dass seine Dates es offenbar nur komfortabel haben wollen.
Barney flippt aus, als Marshall eine seiner gewonnenen Ohrfeigen an Ted und Robin weitergibt. Er hatte diese in der Folge Schlag auf Schlag durch die Ohrfeigenwette gewonnen.
Lilys entfremdeter Vater kommt zu Thanksgiving zu Besuch.
Ted geht mit seinem Date Royce in den neuen Kinofilm "The Wedding Bride" und muss dort schockiert feststellen, dass die Story auf seinem Leben basiert.
Der Film ist von Tony, Stellas Mann, für den sie ihn sitzen ließ.